De Reest werd in de vijftiende en zestiende eeuw bevaren. Achter de hoge esgronden waren hoge en lage veengronden, hier werd turf gegraven en voor zover deze niet voor eigen gebruik nodig was, werd ze over de Keppelgracht en de Streitenvaart (het Vledder) via de Reest naar elders vervoerd.
Verder werd stratendrek en huisvuil uit Kampen over de Reest aangevoerd om het ontgonnen heideveld mee te bemesten. Uit een stuk van 1672 blijkt dat er bouwmateriaal voor de Ommerschans vervoerd is over de Reest en in die tijd moet ook oorlogstuig vervoerd zijn naar de Bloemberg over die zelfde Reest.
De Reest is niet altijd het kleine stroompje van nu geweest. In oude tijden was het een brede rivierbedding die zorgde voor de afvoer van het smeltwater van de ijsmassa die Drente bedekte. Na afname van die ijsmassa en dus de waterstroom, ontstond er een klein stroompje met plantengroei op de oevers. Zo vormde zich op de ondergrond veen en die laag veen werd door de eeuwen steeds dikker. Door het ingrijpen van de mens begon het Reestdal een ander aanzien te krijgen en dat kwam omdat op de oeverwallen (de esgronden) kleine stukjes landbouwgrond ontwikkeld werden, waar de eerste boerderijen ontstonden. Deze boerderijen lagen aanvankelijk in groepjes bij elkaar, maar na de ontginning van kleine stukjes heideveld kwamen ze verspreid over een groter gebied te liggen.
Door deze ontwikkeling werd het Reestdal steeds belangrijker, het werd ontgonnen door het aanleggen van sloten zodat een betere waterafvoer mogelijk werd. Zo ontstonden er vruchtbare hooilanden, die wel moeilijk begaanbaar waren, maar dat was in die eerste jaren niet zo belangrijk omdat alles toch handmatig gedaan moest worden en mankracht was er genoeg, de gezinnen waren meestal groot en elk gezinslid werd geacht te helpen bij dit soort werkzaamheden.
Mede door de droogte gevoelige hogere zandgronden langs de Reest, werd het Reesteland steeds belangrijker als hooiland. Bij splitsing van een erf zorgde men er dan ook altijd voor, dat men bij elk erf evenveel land aan de Reest had liggen. De waarde die de landbouw hier aan gaf, heeft eeuwenlang stand gehouden. In 1825 werden de ,, natuurlijke ” Reestlanden nog alom geprezen om hun veelvuldige hooiopbrengsten van een vrij goede kwaliteit.
Tot dat in de jaren zeventig van de twintigste eeuw de natuurbescherming in dit gebied mee ging denken en praten over de explotatie van het in hun ogen zo waardevolle gebied.
De boeren voelden zich bedreigd, meenden dat zij het gebied altijd keurig hadden onderhouden en wensten dus geen indringers.
Het gevolg was grote boerendemonstraties in 1978, zowel aan Drentse als Overijsselse kant van de Reest en een petitie aanbieding in het Overijsselse Provinciehuis, onder het motto ,,Reestland in Boerenhand ,,
Het heeft geen resultaat gehad, kort na die grote ontevredenheid waren er al enkele boeren die de grond te koop aanboden bij het landschap, die voor die tijd zeer aantrekkelijke prijzen betaalde.
Dat de boeren het Reestenland uit eigen beweging gingen afstoten had ook een reden. De komst van de ligboxenstallen, steeds zwaardere machines en verandering in de bedrijfsvoering hadden hier mee te maken.